Шепард мужского пола и Эшли могут завязать романтические отношения после составления отчета о выполнении миссии на Иден Прайм. Хотя сержант Уильямс отзывчива на ухаживания капитана, она также не стесняется отказать Шепарду в его возможном приказе поцеловать члена команды, аргументируя это тем, что поцелуй офицера старшего по званию, это нарушение устава. Развивая роман, Шепард раскрывает её точку зрения о любви, что женщины семьи Уильямс долго присматриваются к мужчине, но потом любят его до конца жизни. Когда "Нормандия" оказывается насильно заперта на Цитадели в результате политических интриг, Эшли убеждает капитана не опускать руки и почти дарит ему первый поцелуй, но их прерывает Джокер. Перед высадкой на планету Илос, она приходит в каюту капитана, говорит, что за всю её длинную карьеру служения Альянсу, Шепард дал ей почувствовать себя счастливой, и делит с ним ложе. Эшли продолжает дразнить Шепарда. Она говорит, что должна сказать ему кое-что важное, но если он хочет это услышать он должен выжить на Иле и вернуться к ней.