Книги, обучающие какой-либо специализации в игре появляются только один раз. Т.е. если в первое прохождение вы скупили все такие книги\выучили все специализации, то в последующих прохождениях все они будут открыты с самого начала, все обучающие диалоги будут идти только для "галочки", а книг не будет уже за ненадобностью.. В Денериме у троговца в Эльфинаже можно купить книжку обучающую убийц, в пыльном городе - бадов, у бодана (кажется) следопыта, книги дуэлянта нет в принципе. (ну, не берем в рассмотрение эвэйкинг)
Про магов\войнов не помню, там все спецы диалогами открывала